Со временем остроумного Зеленского пригласили в легендарную криворожскую команду КВН "Запорожье-Кривой Рог-Транзит", где он поначалу занялся постановкой танцевальных номеров. Еще в студенческие годы заводной Владимир Зеленский увлекся игрой в КВН, как сообщают некоторые СМИ, в то же время он создал театр миниатюр "Беспризорник". Со временем начинающему артисту доверили и исполнение ролей.

Владимир стал в ней не только капитаном и актером, но и автором большинства номеров. Спустя время, Зеленский вместе с Денисом Манжосовым, Юрием Краповым и Александром Пикаловым ушли в свободное плавание, создав в 1997 году команду "95-й квартал". С 1999 по 2003 год команда "95-й квартал" выступала в Высшей лиге КВН, а ее участники практически обитали в Москве, не считая постоянных гастролей по СНГ.

Владимир Зеленский

В 2003 году команда "95-й квартал" вместе с Владимиром Зеленский покинули Клуб Веселых и Находчивых. Помимо юмористических номеров, Зеленский начал писать и сценарии для корпоративных праздников, телепередач и концертов. Так, в 2004 году команда начала готовить проект, параллельно снимаясь в разнообразных телепередачах. А в конце того же года украинский телеканал "1+1" предложил талантливым ребятам сделать серию концертов, состоящих из лучших номеров команды. Владимир, например, вел кулинарное шоу "Мистер Кук".

Его идеологом, автором, режиссером и ведущим актером стал именно Владимир Зеленский. В 2005 году на телеканале "Интер" стартовало телешоу "Вечерний квартал". Спустя время, команда "95-й квартал" стала студией "Квартал-95", владельцами которой являются Владимир Зеленский, Борис Шефир и Сергей Шефир. Шоу быстро обрело популярность среди зрителей, и вскоре, исходя из рейтингов среди украинской аудитории, обогнало КВН и Comedy Club.

Кроме этого, ее авторы создали сценарии для передач "Песня года" и "Полундра", мюзиклов "За двумя зайцами", "Три мушкетера", "Очень новогоднее кино" или ночь в музее", а также фильмов и многочисленных корпоративов. Студия выпустила несколько готовых телепроектов "Вечерний квартал", "Бойцовский клуб" и "Украина, вставай".

В 2010 году вышло продолжение "Любовь в большом городе-2". В 2008 году Зеленский снялся в кино, снявшись в роли стоматолога Игоря в полнометражном фильме "Любовь в большом городе", снятом по сценарию все той же "Студии Квартал-95". В том же году состоялась премьера фильма "Ржевский против Наполеона", где Владимир сыграл самого Наполеона Бонапарта. В 2012 году стартовало новое шоу "Красное и Черное", в котором Владимир стал ведущим. Наше время", где он сыграл Анатолия Новосельцева. Также актер снялся в римейке "Служебный роман.

А в 2015 году вышел фильм "8 первых свиданий", где Владимир также сыграл главную роль. 8 марта 2012 года на экраны вышел фильм "8 первых свиданий", где он сыграл главную роль, а в 2014 году снова предстал в образе стоматолога в очередной ленте "Любовь в большом городе 3". Крайним полнометражным фильмом, в котором Зеленский сыграл одну из главных ролей стал фильм "Я, ты, он, она", который вышел на экраны в 2018 года.

Премьера первого сезона состоялась в ноябре 2015 года, а заключительный, судя по всему, третий сезон начался 27 марта 2019 года. Отдельно стоит отметить роль будущего президента в сериале "Слуга народа", которая стала пророческой для Владимира.

31 декабря 2018 года Владимир Зеленский сообщил, что собирается принять участие в президентских выборах.

Также Зеленский заявлял о том, что будет занимать президентский пост лишь один срок и планирует провести референдумы по вопросу о неприкосновенности парламентариев, судей и самого президента. 18 апреля ​2019 года в прямом эфире на телеканале "1+1" кандидат в президенты Владимир Зеленский представил команду из 20 человек, с которой в случае победы будет руководить страной.

Оба кандидата прошли во второй тур выборов, которые были назначены на 21 апреля. 31 марта 2019 года состоялся первый тур президентских выборов, победу в котором одержал Зеленский, набрав 30,24 % голосов — почти вдвое больше, чем Петр Порошенко.

Таким образом, Владимир Зеленский стал избранным президентом Украины. Во втором туре выборов Зеленский набрал, согласно окончательным результатам ЦИК Украины, 73,22 % голосов (за него проголосовали 13,5 млн избирателей).